中文名称： 莽草酸
中文别名 3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸
英文名：Shikimic Acid
英文别名 3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid; Shikimicacid; 97%; (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid; (-)-Shikimic acid; Kava Kava Extract
CAS NO. 138-59-0
化学式：3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸
分子式 C7H10O5
分子量 174.15 [2]
编号系统编辑
CAS号：138-59-0
MDL号：MFCD00066278
EINECS号：205-334-2
RTECS号：GW4600000
BRN号：4782717 [2]
物性数据编辑
1. 性状：无色或白色针状结晶。
2. 溶解性：在20ºC水中溶解度为18%，微溶于乙醇、乙醚，几乎不溶于氯仿、苯。
3. 沸点（ºC）：400.5
4. 熔点（ºC）：185~187
5. 闪点（ºC）：210.1
6. 相对密度(d204)：1.725 [2]
毒理学数据编辑
急性毒性数据：
小鼠腹腔LD：1mg/kg
致肿瘤数据：
小鼠经口TDLo：4000mg/kg
小鼠腹腔TDLo：400mg/kg
致突变数据：
小鼠腹腔显性致死试验：1000mg/kg
小鼠经口显性致死试验：3200mg/kg
仓鼠肾的形态转变试验：250mg/L [2]
分子结构数据编辑
1、 摩尔折射率：38.14
2、 摩尔体积：100.9
3、 等张比容（90.2K）：331.7
4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：116.6
5、 极化率：15.12 [2]
计算化学数据编辑
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.7
2、氢键供体数量：4
3、氢键受体数量：5
4、可旋转化学键数量：1
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：98
7、重原子数量：12
8、表面电荷：0
9、复杂度：222
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：3
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1 [2]
性质与稳定性编辑
1. 有吸湿性。能升华
2. 存在于烟叶中。 [3]
贮存方法编辑
应充氩气密封于阴凉干燥处保存。 [3]
合成方法编辑
莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物。 [3]
用途编辑
莽草酸通过影响花生四烯酸代谢，抑制血小板聚集，抑制动、静脉血栓及脑血栓形成，并具有有抗炎、镇痛作用，还可作为抗病毒和抗癌药物中间体。本品多用做制药中间体，具有一定刺激性，不宜直接使用。
有机合成。 [3]
北京中医药大学药理研究室前期研究首次发现莽草酸有明显抗血栓形成作用，可抑制动、静脉血栓及脑血栓形成。为阐明其抗血栓形成的机制，研究人员研究了莽草酸对血小板聚集及凝血的影响，并分析其作用机理与花生四烯酸代谢的关系。结果认为莽草酸可能通过影响花生四烯酸代谢，抑制血小板聚集，抑制凝血系统而发挥抗血栓形成作用。北京中医药大学的黄建梅副教授是研究八角科植物的专家，面对记者的采访，黄建梅说，其实莽草酸是一样很平常的东西，若不是禽流感，若不是罗氏公司公布抗禽流感特效药“达菲”提炼自八角中的莽草酸，可能永远不会有谁关注莽草酸，谁都不会意识到八角原来也是一种中药。 [2]
生物合成编辑
糖酵解产生的磷酸烯醇式丙酮酸（PEP）和戊糖磷酸途径产生的D-赤藓糖-4-磷酸作用形成中间产物3-脱氧-D-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸，进一步环化成重要中间产物莽草酸。莽草酸再与PEP作用，形成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸，脱去Pi，形成分支酸。分支酸是莽草酸途径的重要枢纽物质，它以后的去向分为两个分支：一个分支走向色氨酸，另一个分支是先形成预苯酸，经过arogenicacid，然后再分支：一是形成苯丙氨酸，另一是形成酪氨酸（图5-7）。广谱除草剂草甘磷之所以能除草，就是因为它能抑制催化莽草酸与PEP合成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸的酶。本途径存在于高等植物、真菌和细菌中，而动物则无，所以动物不能合成苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸这3种芳香族氨基酸，必须从食物中补充。 [4]
发展前途编辑
莽草酸在学界比较受到关注的发展前途有二：
抗菌抗肿瘤
1987年有报道中提到日本学者发现莽草酸的一种化合物对海拉细胞株（HeLacells）和埃希利腹水癌（Ehrlichascitescarcinoma）有明显的抑制作用，并能延长接种白血病细胞L1210的小鼠的存活时间，而且毒性相对较低，并指明抑制作用主要是因为此种莽草酸化合物与硫氢化物反应。另一种化合物对白血病细胞L1210无对抗作用，但对须发癣菌（TrichophytonmentagrophytesATCC9972）有一定的对抗作用。国内的孙快麟等人于1988年对已合成的一种莽草酸衍生物进行了初步的体外抗菌和抗肿瘤实验，证明此化合物具有与二 霉素类似的体外抑制白血病细胞L1210的作用。 [4]
心血管系统
北京中医药大学的孙建宁等对莽草酸及其衍生物三乙酰莽草酸和异亚丙基莽草酸对心血管系统的作用进行研究，发现三个化合物均具有抗血栓形成和抑制血小板聚集的作用，并对它们的作用机理进行了研究。
莽草酸途径是存在于植物、真菌和微生物中的一条重要的代谢途径，该途径有7个酶化过程。脱氢奎尼酸（DHQ）和莽草酸脱氢酶（SDH）促进了莽草酸途径中的第3，4个阶段。在大多数微生物中，DHQ和SDH是单功能的，但是在植物中DHQ和SDH可以融合，形成具有两种功能的酶。DHQ-SDH双功能酶的优点就是在莽草酸途径中通过限制中间物在竞争途径中的质量而增加代谢物流通的效率。多伦多大学的Christendat小组近日研究分析了拟南芥（一种草本植物）的DHQ-SDH结构。研究人员通过气相悬滴法，第一次完成了DHQ-SDH酶和莽草酸的共结晶，之后将尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）添加到晶体中形成三重复合物。脱氢莽草酸产物在DHQ位点的产生，说明SDH-莽草酸-NADP（H）是一种利于莽草酸氧化的活性复合物，DHQ-SDH的凹型构造中存有活性位点。DHQ-SDH蛋白可以通过面对面定位，将莽草酸途径中的代谢物区分开，而且可增加代谢物从DHQ到SDH域的转移效率。这个模型已经被现有的动力学数据证实，并认为SDH在莽草酸途径中起到存放代谢物的作用。 [4]
